Isherwood, der die Rückennummer 3 erhält, gab an, die Verhandlungen mit dem Zweitligisten ebenso wie "die Art und Weise, wie hier in Darmstadt Fußball gespielt wird" als "sehr positiv" empfunden zu haben. Er freue sich über die Gelegenheit, Erfahrungen im deutschen Profifußball zu sammeln.
Dabei ist der deutsche Fußball an sich für den Verteidiger nicht unbekannt: Im Sommer 2015 wechselte Isherwood in den Nachwuchsbereich des FC Bayern. 47 Pflichtspiele absolvierte er für die U 19 des Rekordmeisters und stand zudem in 18 Partien für die U 23 auf dem Platz. Zur Saison 2018/19 wechselte er dann zunächst in die englische League One zu Bradford City, ehe er im Januar 2019 einen Vertrag in Östersund unterschrieb. Dort absolvierte er 44 Erstligaspiele (vier Tore) und drei Partien im Pokal. In den Jugendauswahlmannschaften der Schweden absolvierte von der U 15 bis U 21 insgesamt 36 Partien, darunter fünf Spiele während der EM-Qualifikation der U 21.
Carsten Wehlmann, Sportlicher Leiter bei Darmstadt 98, sagte, dass Isherwood von den Lilien schon "über einen längeren Zeitraum" beobachtet werde. Er habe durch seine Zeit bei der Bayern-Jugend den deutschen Fußball bereits kennengelernt. Und: Mit seinen 22 Jahren sei er "noch längst nicht am Ende seiner Entwicklung angekommen".
