Siebert prägte Schalke 04 als Spieler und Präsident mehr als 30 Jahre lang. Er war der Mittelstürmer des königsblauen Teams von 1958, das sich in Hannover durch einen 3:0-Erfolg gegen den Hamburger SV zum siebten und bislang letzten Mal die Meisterschaft sicherte. In 118 Spielen in der alten Oberliga West erzielte Siebert für Schalke 61 Treffer.
Zwischen 1967 und 1988 war Siebert dreimal Schalke-Präsident und galt als eine der schillerndsten Figuren der Bundesliga-Geschichte. Der größte Erfolg in seiner Amtszeit war der DFB-Pokalsieg 1972. In diese Zeit fiel aber Schalkes Verwicklung in den Bundesliga-Skandal.
Nach seiner Karriere als Vereinsfunktionär betrieb Siebert, der bis zuletzt Mitglied des königsblauen Ehrenpräsidiums war, lange auf Gran Canaria "Oskar's Pub".
